八月十四日下午，第五大队根据《空军作战命令第二号》，接连安排了两次出击。

十四时二十分，第二十四中队中队长刘粹刚率领霍克三式驱逐机三架，各携带二百五十公斤炸弹一枚，用普通信管，自扬州出发，沿长江直袭上海，轰炸日本海军陆战队司令部。日本海军陆战队司令部是一个大型环形单体建筑，目标极其容易识别。十五时四十分，刘粹刚率机群找到目标，到达目标上空。在日本海军陆战队司令部房顶有一个瞭望塔，负责对空、地展开侦察，楼顶设署了高射炮、高射机枪阵地，负责对空防卫。刘粹刚率领的机群还未进入攻击位置，便被日军侦察发现，日军防空炮火已经做好了射击准备。在机群进入有效轰炸半径之前，日本海军陆战队司令部房顶防空阵地就爆闪一片火光，天空中出现一片火光、烟幕。就在刘粹刚机群即将进入轰炸范围时，一个有七架飞机的日本军机机群正好在虹口上空巡航，隐身于乌黑的云层之中。日军军机立即对中方机群展开偷袭，中方机群仓促应战，迅速俯冲投弹，航空炸弹均落于目标区域之外。在这一场战斗中，中方三架飞机仅刘粹刚驾驶的长机完好飞回扬州，副中队长梁鸿云所驾飞机被日军军机击落于距离上海二十公里的地方，机毁人伤，由于伤势过重，梁鸿云不治身亡，以身殉国。另一架飞机起落架着陆轮的活动链被敌机击坏，飞机起落架不能正常收放，在扬州迫降着陆时飞机失事，飞机毁损，飞行员袁葆康幸免遇难。

在这一场轰炸和空战之后十来分钟，第二十五中队中队长胡庄如率领三架霍克三式驱逐机，各携带二百五十公斤炸弹一枚，作为第二波次轰炸机群飞临日本海军陆战队司令部上空。机群还未进入轰炸范围，就遭到日军猛烈防空炮火。由于敌方防空炮火异常炽烈、大风、云层过低等恶劣气象条件，机群在日军防空烟幕中仓促投下炸弹，轰炸效果不明，幸运的是三架飞机都是安全返加扬州机场。

八月十五日，扬州机场收到南京航空委员会八月十四日二十四时发出的《空军作战命令第三号》：第五大队（欠二十八队）第一次以虹口敌司令部为目标，尔后以公大纱厂、大康纱厂及杨树浦之裕丰纱厂、大康第二纱厂、同兴纱厂、上海纺织纱厂等为主目标，但必须特别注意，不得有流弹落于水厂及电厂。

当日上午十一时四十五分，第五大队大队长丁纪徐率领第二十四、二十五两队共十四架飞机，每机携带五十公斤炸弹两枚，十八公斤炸弹六枚，由扬州直飞上海，准备轰炸日本海军陆战队司令部及其兵营。机群临近泰兴附近，云层过低，不能通过，机群只有返航重新降落扬州机场。当日下午十五时，第五大队副大队长马庭槐率领第二十五中队六架飞机，再次起飞轰炸日本海军陆战队司令部。机群飞抵距离上海约数十公里空域，因云雾太低，能见度极差，只能返航。

上海战事爆发后，正值台风光临华东。在战事爆发之初，日本海军航空母舰不得不开住上海以东130海里的马鞍群岛避风。恶劣的气象条件限制了日本海军航空母舰机群升空作战，日军只能就近派遣驻扎台湾岛台北的松山机场的日本海航鹿屋航空队进入中国参战。