1829年，16岁的朱尼尔斯经过3年私立学校寄宿生活之后，决定开始他的商业生涯。

朱尼尔斯之所以选择经商，是打算像他的父亲一样成为一个商人、银行家。

但朱尼尔斯的父亲却不想让他的儿子也留在哈特福德，因为哈特福德与纽约或者与有60000人口的波士顿相比都只能算是个小地方，他决定把儿子送到波士顿。

1829年4月4日，朱尼尔斯在16岁生日的前几天来到波士顿，在一家商行里当学徒。

这是一个受尊敬的波士顿商人阿尔弗雷德·威尔斯开的商行，他在此工作了整整5年的时间。

朱尼尔斯是一个有着高高的个子，相当严肃的年轻人，由于出身富裕的新英格兰家庭并受到正规的教育，他工作努力，并显示出良好的教养。

威尔斯对他很赏识，在朱尼尔斯当学徒的第二年，就让他负责主要工作。

他经常出差去纽约或纽黑文，这时他会顺道回哈特福德看看他的父母。

这一时期，朱尼尔斯还有一个爱好，那就是定期去霍里斯街的公理会教堂，那儿的牧师是一个热心“骨相学”、名叫约翰·皮尔庞特的中年人，他与朱尼尔斯成了忘年交。

牧师皮尔庞特还是个有激情的诗人，他狂热地主张废除农奴制和实行社会改革。

他经常邀请朱尼尔斯去参加星期天的晚餐或是诗歌朗诵。

但有趣的是，在约翰非常激动的时候，他的特大号鼻子就很容易发炎。

真正使朱尼尔斯着魔的却是牧师的女儿朱丽叶·皮尔庞特，她比朱尼尔斯小3岁，是一个文静、敏感并且继承了她母亲全部美貌的少女。

朱尼尔斯也有自己的计划。

商行老板威尔斯曾答应他在他5年学徒期满后，将邀请他做一个较低级的合伙人。

那时他就可以向朱丽叶求婚。

然而当合伙人可不是随便说说就行的，如果他要当合伙人，就需要有投资的资金，仅靠这几年的薪金肯定是不够的，他必须得到父亲的资助。

1833年，就在朱尼尔斯20岁生日的前一天，他回到家里，跟父亲谈起威尔斯公司要他当合伙人一事。

约瑟夫认为对朱尼尔斯的提升只是由于威尔斯需要现金，而并非出于对朱尼尔斯才能的肯定，所以不同意他当合伙人，事情就被搁下了。

1834年，朱尼尔斯学徒期满后，向朱丽叶·皮尔庞特的求婚得到他自己家以及皮尔庞特一家的赞同，之后朱尼尔斯·摩根与朱丽叶·皮尔庞特订了婚。

然而他们的婚礼却是在几年后才举行的，因为约瑟夫已经拒绝了威尔斯的建议。

事实证明，威尔斯的确是因为急需资金才让朱尼尔斯当合伙人的。

不久，威尔斯由于还不起债，只有用地产契约的形式与约瑟夫过去当过股东的康涅狄格银行进行合伙。

在朱尼尔斯离开威尔斯的商行以后，约瑟夫·摩根希望儿子能学一些银行管理方面的业务，因为一年前他在这方面吃过亏。