与此同时，朱温平定荆襄，并东征淮南，无果而返，如前文所述。
朱温在淮南地区缺少运气加持。无论是天时、地利、还是人和，此时都是讨伐淮南的最佳时机：杨行密病危，蠢材杨渥继位，集团内部暗潮涌动，内乱危机重重，而朱温新定荆襄，淮南失去淮河天险，朱温奋荆襄余威，震慑四方，不正是讨平淮南的大好时机吗？
理论上看，确实如此。但俗话说心急吃不了热豆腐。朱温缺乏充分的战前准备工作，临时起意，仓促东征。后勤补给成为朱温“三征淮南”的最大短板，并直接导致了他的失败。
不仅缺乏粮草，就连士兵的冬衣都没有配发，路线也没有侦查好，竟然迷路一百多里地，给严重不足的后勤供应雪上加霜。
前文有叙，不再赘述。
就在朱温饮恨退兵之后，杨行密终于永远的闭上了眼睛，与世长辞，享年54岁。
杨行密，初名杨行愍，占据庐州后，时任淮南节度使高骈为他改今名。世代农家，不精通武艺，但身材魁梧，手能举三百斤，靠着一身蛮勇混社会，又因胸怀宽广有智慧，笼络了一大批精明能干的小弟，在“三十六英雄”的帮助下，通过黑吃黑发展壮大，最终占据庐州，并以庐州为革命根据地，抓住毕师铎兵变的机会，取得了突破性发展。
据记载，某次，他的手下将他坐骑的笼头割断，将装饰用的黄金偷走。杨行密视而不见，不予追究。所谓大人不计小人过。
他的叛将蔡俦刨了他的祖坟，等平定蔡俦后，部众劝他刨蔡俦的祖坟作为报复，而被杨行密拒绝。
早先，一位叫张洪的贴身保镖，不知出于何种动机，突然挥剑袭击杨行密，被杨行密躲开，张洪被现场制服，并被处死，随后，杨行密让张洪的好哥们儿陈绍贞继续当自己的贴身保镖，仍然是负剑而侍，丝毫不加怀疑。
与杭州钱镠的拉锯战中，钱镠手下名将成及不幸被俘，杨行密赐给成及一座扬州城内的大别墅，因成及是武将，故而屋里屋外摆放着各种兵器。杨行密经常独身一人前去探望，不穿盔甲、不戴兵器，与成及觥筹交错、谈笑风生，喝醉后就在成及的卧房里倒头酣眠。
除了心怀宽大，杨行密的另一特点是勤俭不忘初心。曾经有一次，杨行密视察台濛的工作，台濛准备了排场盛大的欢迎仪式和丰盛的宴席，然而杨行密却面带不悦之色。等杨行密走后，台濛发现杨行密遗落了一件贴身内衬，那是一件打满补丁的破衣服，台濛赶紧快马加鞭追上杨行密，物归原主。杨行密捧着补丁内衬，笑道：“让你见笑啦。我出身穷苦农家，不敢忘本！”台濛羞愧地无地自容，自此戒掉铺张浪费，亦崇尚节俭之风。
杨行密还发明了一项娱乐活动：用粗大的绳子穿铜钱，谓之“穿钱眼”。于是，他的邻居钱镠也发明了一项文化活动：用巨大的斧子砍杨树，谓之“斫杨头”。两位藩镇大佬互相意淫打嘴仗。
“穿钱眼”和“斫杨头”的文化侵略一直等到“徐许之乱”时，钱镠以子钱元璙娶杨行密之女，才算终结。有诗为证：
“钱眼杨头旧有谣，江南江北怨难消。
如今弄玉归萧史，龙种能谐引凤箫。”
龙种，是杨行密夸赞钱元璙的话，《十国春秋》记载杨行密的原话为“此龙种也！生子当如钱郎。吾子真豚犬耳！”
另外还有一个跟杨行密有关的有意思的事：在淮南江浙一带，有部分文献和出土文物上的铭文，有“御史大卿”或“御史大宪”、“御史大”、“光禄大”等字样，当时的史官一脸蒙圈，这是个什么官？历朝历代的《职官志》并无相关记载，后来在广泛搜集整理各方资料后，才搞明白，原来杨行密的父亲叫杨怤，“怤”与“夫”同音，所以是为了避讳，把“夫”字改书做“卿”，或直接省略。
另外，在杨氏执政期间，“行”和“密”的同音字也犯讳，因此“荇溪”被改叫“菱溪”，“蜂蜜”也被叫做“蜂糖”。有诗为证：
“君王神勇慑扬滁，菱水蜂糖尽改呼。”
避讳，是封建传统文化的糟粕，已被优化。
割据淮南期间，杨行密实行轻徭薄赋、招抚流移，治愈了自“黄巢之乱”以来的战争创伤，只用了短短几年的时间，就使淮南地区恢复到战前水平。江淮地区之所以能成为经济中心，就与杨行密的善政有着密不可分的关系。
历史上对杨行密的评价还是比较高的，基本以正面为主，《十国春秋》给杨行密的盖棺定论是不世出的非常之杰。
“以三十六英雄起自草间，歼孙儒、擒赵锽、破杜洪、灭田頵，声罪汴强，耀兵越徼江淮，南北以次削平，抑亦可谓非常之杰不世出者矣。”——《十国春秋》
杨行密爱淮南，淮南人民亦爱杨行密。
实际上，杨行密死后不到两年，军政大权就被权臣徐温把持，但徐温依旧不敢贸然篡位，而是先后扶持了杨渥、杨渭、杨溥，在历经杨氏四世统治之后，徐温养子徐知诰才敢正式取代杨氏，距离杨行密去世长达32年之久。
权臣徐氏要花费32年的时间才能基本消除（不是完全消除）杨氏在淮南的威望，足见淮南人民对杨行密的感怀。这是后话。
杨行密死后，在扬州的宣谕使李俨，代表唐王朝，任命杨渥为淮南节度使，封弘农郡王。时大唐天祐二年（905）11月。
这位李俨，本名张俨，前宰相张浚之子，被赐国姓。朱温围攻凤翔，与李茂贞抢夺昭宗时，以“江淮宣谕使”的身份到扬州，赐给杨行密御衣，拜杨行密为正东方面军总司令（东面行营都统），加封“吴王”，命杨行密讨伐朱温。此后李俨就一直以宣谕使的身份代表朝廷，长期驻留在了扬州。